[hot] [자연과학] 유기화학實驗(실험) - Nitrobromobenzene 의 제조와 분리
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작성일 20-11-03 13:52
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다른말로 이온反應의 하나, 양이온성물질反應이라고도 한다.
2. 理論
방향족 탄화수소는 다른 불포화 화합물보다 훨씬 안정하며 反應성이 더 작다. 그러므로 benzene은 고리가 깨지는 反應을 거의 하지 않으며 친전자체와 反應시켰을 때 알켄에서 일어나는 첨가反應이 아닌 치환反應이 일어난다. Ar-H + E-Y → Ar-E + H-Y
일반적으로 양이온 또는 루이스산의 친전자성시약이 기질의 불포화결합이나 비공유전자쌍을 공격하는 단계가 反應의 중심이 된다 친전자성反應은 크게 시약이 기질의 일부와 친전자성치환反應과 시약이 기질의 다중결합에 첨가되는 친전자성 첨가反應으로 나뉜다.
친전자성치환反應은 방향족화합물에서 일어나기 쉬운데 대표적인 예는 진한질산과 진한 황산의 혼합물에 의한 벤젠의 니트로화이다. 치환기가 히드록시 －OH, 메톡시 －OCH, 이미노 －NH, …(skip)
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[자연과학] 유기화학實驗(실험) - Nitrobromobenzene 의 제조와 분리
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설명
다.
친전자성 방향족 치환反應은 친전자성 시약에 의하여 분자 안에서 원자나 원자단이 서로 바뀌는 反應을 말한다.
이 경우 친전자성 시약은 NO이다. 이 형태는 고리전체에 ∏전자가 고루 분포되어 있으며 이것은 매우 안정한 형태이다. 친전자성 방향족 치환反應은 방향족 화합물이 나타내는 기본적인 反應 형태로서 친전자성 화학종(E+)이 방향족 고리를 공격하여 수소치환기 중 하나를 치환하는 反應이다.
Nitrobromobenzene 의 제조와 분리
1. 목적
Nitrobromobenzene을 제조해 보고 분리해 본다. 反應의 제 1단계는 벤젠에 NO을 첨가하여 벤제늄이온 중간체를 생성하는 것이다. 이 중간체에서는 벤젠이 갖는 방향족성이 없어지므로 불안정하며 쉽게 수소이온을 잃어 Nitrobenzene이 된다 치환벤젠에서는 니트로기가 도입되는 위치가 치환기의 종류에 따라 다르다. 이것을 친전자성 방향족 치환反應(Electrophilic aromatic substitution reaction)이라고 한다. benzene은 이중결합과 단일결합의 콘쥬게이션형태의 고리모양의 불포화 탄화수소이다.
